Tre anni prima degli attentati del 2008 Mumbai, gli agenti dell'Fbi di New York avevano avviato un'indagine su David Coleman Headley, cinquant'anni, l'uomo d'affari statunitense che si rivelò la figura chiave del gruppo terrorista che poi ha eseguito l'attacco al mercato cittadino e all'Hotel Taj Mahal, in cui morirono 166 persone.

Headley era noto alle forze dell'ordine Usa in seguito ad una denuncia effettuata da sua moglie dopo una lite domestica e che ha portato al suo arresto nel 2005. Nel corso dell'interrogatorio con gli agenti federali, la moglie di Headley ha sostenuto che il marito era, in realtà, un militante attivo nel gruppo terroristico Lashkar-e-Taiba, una formazione attiva nei campi pakistani.

L'uomo, incarcerato per breve tempo a New York con l'accusa di violenza domestica, non fu mai processato. Gli agenti lo catturarono solo 11 mesi dopo l'attacco di Mumbai, quando l'intelligence britannica allertò le autorità degli Stati Uniti che Headley era in contatto con Al-Qaeda in Europa.

Durante cinque viaggi a Mumbai studiò gli obiettivi per l'attacco, usando il suo passaporto americano e circolando indisturbato nelle zone frequentate da occidentali dove incontrò i capi di Lashkar-e-Taiba tra cui un importante pakistano accusato di aiutare direttamente e finanziare le sue missioni.

È noto che i funzionari statunitensi antiterrorismo avvertirono le controparti indiane più volte, nel 2008 circa un possibile attacco su Mumbai, secondo quanto rivelato dagli agenti di entrambi i Paesi.
Il silenzio ufficiale rende difficile valutare quello che è successo nel caso di Headley. Gli atti giudiziari e le interviste raffigurano Headley come una figura camaleontica con un gusto per il rischio e un talento per l'inganno.
Headley, il cui precedente nome era Daood Gilani, è nato a Washington da padre pakistano. In giovane età si trasferì in Pakistan dove frequentò una scuola militare d'élite. Rientrato negli Stati Uniti a 17 anni, si sposò ed entrò nei casellari giudiziari per questioni legate al traffico di droga e alla tossicodipendenza da eroina.

Nel 2005 iniziarono i guai con la moglie che accusò il marito di averla picchiata ripetutamente.
Il 31 agosto di quell'anno la polizia di New York lo ha arrestò per aggressione, rilasciandolo dopo il pagamento di una cauzione. Rimangono ancora ignote, secondo gli inquirenti, le ragioni per cui l'uomo non è mai stato incriminato.

Poco tempo dopo, la moglie mostrò agli investigatori della task force una serie di cassette audio e del materiale ideologico. La donna ha anche ammesso di aver creduto che e-mail e le telefonate che il marito riceveva dal Pakistan, provenissero da persone che credeva essere estremisti.

Il primo avvertimento degli Stati Uniti all'India è stato dato all'inizio del 2008. L'intelligence Usa rivelò che si temevano attacchi su Mumbai

A maggio di quell'anno, i funzionari USA scesero nei particolari: gli obiettivi di Lashkar in India erano i posti frequentati da cittadini stranieri e statunitensi e, fra di essi, c'era l'hotel Taj Mahal. Nel mese di settembre un altro monito degli Stati Uniti ha obbligato gli agenti dell'antiterrorismo indiano a incontrarsi con i funzionari del Taj Mahal per rinforzare le misure di sicurezza.

Due mesi dopo quell'ultimo annuncio, Headley s'incontrò con il referente di Lashkar a Karachi, per gli ultimi preparativi della squadra di attacco, che sarebbe stata formata da dieci uomini. Il 26 novembre, la furia dei terroristi si scagliò contro l'hotel Taj Mahal, un centro ebraico, una caffetteria e una stazione ferroviaria.

Il massacro colse le forze di sicurezza indiane impreparate, nonostante gli avvertimenti.